李洪基团队在《Organic Letters》发表关于电化学合成喹啉最新进展
喹啉骨架广泛存在于天然产物与药物分子中,兼具抗菌、抗肿瘤及局部麻醉等多种重要生物活性,是有机合成与药物化学领域中极为关键的核心杂环结构之一。然而,传统喹啉的合成方法通常依赖化学氧化剂、有毒金属试剂或对羟基进行预活化处理,不仅步骤繁琐,而且原子经济性较低,这些问题亟待解决。
针对这一挑战,学院研究团队在美国化学学会有机化学专业期刊《Organic Letters》(中科院一区,影响因子5.0)发表题为《Electrochemical NCentered Radical Cyclization of Aryl Propargyl Alcohols toward Quinolines》的研究论文(2026, asap,DOI: 10.1021/acs.orglett.6c00529 )。
作者以芳基炔丙醇为原料,在电化学条件下实现 C−O 键断裂与芳构化串联反应,实现喹啉环高效构筑。此环化过程无需任何有毒金属催化剂与化学氧化剂,仅以电子为驱动力即可顺利进行;该方法操作简便,具有良好的底物适用性和官能团耐受性,以中等至良好产率得到一系列取代的喹啉。该电化学方案为喹啉骨架的构建提供了实用的替代方案;结合循环伏安测试、自由基捕获实验及中间体表征分析证实体系产生的氮自由基是启动环化反应和后续C−O键断裂的关键物种,最后再进行芳构化得到喹啉及其衍生物。

论文第一作者为淮北师范大学能源科学与工程学院2023级化学专业硕士研究生张乾隆,通讯作者分别为淮北师范大学能源科学与工程学院李洪基教授、化学与化工学院黄强博士、历娜博士。
论文链接:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6c00529
作者介绍:
李洪基:https://nyxy.chnu.edu.cn/szdw/szjk/js/content_132971
(文、图:李洪基/审核:张永兴/审校:曹静/终审:谢红霞)

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